Configuración electrónica
El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.
Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia.
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES
La geometría de las moléculas en general y la de los compuestos del carbono en particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridación de orbitales. El análisis de tres átomos típicos, el berilio (Be), el boro (B) y el carbono (C) permite ilustrar este fenómeno mecanocuántico. El berilio tiene como configuración electrónica 1s22s2; a pesar de que todos sus orbitales están completos se combina dando lugar a moléculas lineales con dos enlaces.
La explicación de este hecho experimental es la siguiente: cuando el átomo de Be se excita, un electrón 2s es promovido al orbital 2px y la configuración electrónica
desapareados 2s y 2px pueden dar lugar a sendos enlaces, que por sus características deberían ser de diferente intensidad. La observación experimental demuestra, sin embargo, que ambos enlaces son equivalentes y la teoría cuántica del enlace químico explica este hecho recurriendo a la idea de hibridación. Cuando el berilio se excita, se produce una combinación entre los orbitales 2s y 2px que da lugar a sendos orbitales híbridos sp equivalentes.
un electrón 2s a un orbital 2p. Los orbitales correspondientes a los tres electrones desapareados se hibridan dando lugar a tres orbitales equivalentes sp2 que determinan la geometría trigonal plana de sus enlaces.
El átomo de carbono, con configuración electrónica 1s22s22p2 en el estado
electrones desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para dar lugar a otros tantos orbitales equivalentes sp3 cuyos lóbulos se orientan tetraédricamente. Los lóbulos principales de los orbitales que resultan de la hibridación se denominan, con frecuencia, nubes activas porque son ellas las que participan en la formación del enlace.
HIDROCARBUROS. ASPECTOS ESTRU...
La geometría de sus moléculas
Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos «eslabones» pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos).
El representante más sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano CH4; no obstante, el etano C2H6 da una mejor idea de las características de este tipo de hidrocarburos. La molécula de etano está compuesta por dos átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que se unen entre sí mediante enlaces covalentes sencillos. Desde un punto de vista puramente geométrico se puede representar la molécula de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vértices, en donde los dos átomos de carbono ocupan los centros de los respectivos tetraedros, y los de hidrógeno los vértices libres. Todos los enlaces C ð H tienen la misma longitud igual a 1,06 Å, mientras que el enlace C ð C, de características electrónicas diferentes, presenta un valor superior e igual a 1,54 Å. El resto de los compuestos de esta serie de hidrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano sucesivamente grupos ð CH2 ð.
Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden también cerrarse formando estructuras cíclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces C ð C forman una estructura hexagonal, no plana. Pueden presentarse dos posibles disposiciones geométricas de sus átomos en el espacio respetando la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono: una en forma de silla y otra en forma de barco. En cada uno de los vértices, los enlaces correspondientes se dirigen hacia los vértices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ángulos de 109º aproximadamente. Si la estructura molecular fuera plana
120º, lo que no es compatible con la geometría tetraédrica de los enlaces del carbono en los hidrocarburos saturados. Dicha geometría explica entonces la conformación de la molécula.
Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). La molécula de eteno o etileno está formada por dos átomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes cada átomo de carbono se une a otros tantos átomos de hidrógeno. La existencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometría de la molécula de
estructura plana. Además la longitud de enlace C ð C se acorta pasando de los 1,54 Å en el etano a 1,34 Å en el eteno, indicando con ello que la unión es más fuerte. A diferencia de lo que sucede con un enlace sencillo, un enlace múltiple impide la rotación de la molécula en torno a él y le confiere, por tanto, una cierta rigidez.
EVALUACION
1` como se le llama cuando un atomo de carbono se convina con otros 4 atomos?
2`que es la hibridacion trigonal?
3`que son los orbitales hibridos?
4`en que consiste la hibridacion digonal?
5`cual hibridacion es la tipica de los atomos de carbono unidos a otros dos atomos?
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